Strukture slobodnih i glikozilovanih trans i cis resveratrolnih oblika
Resveratrol, najvažnije jedinjenje iz klase neflavonoida, koje karakteriše visoka antioksidativna aktivnost. Pripada grupi stilbena, a grožđe i vinova loza ga proizvode u glikozidnom obliku, kao odgovor na infekciju patogenom gljivicom Botritis cinerea, ali i na druge gljivične agense ili povrede. Po hemijskoj strukturi, stilbeni imaju dva benzenska prstena, koja su uglavnom vezana etarskim ili eventualno etilenskim lancem. Postoji nekoliko oblika resveratrola, uključujući cis i trans izomere, kao i njihove glikozide. Smatra se da grožđe biosintetizuje trans oblik, a svjetlost uzrokuje cis/trans izomerizaciju. Derivati resveratrola uglavnom su nađeni u → pokožici bobice, zbog čega je njegov veći sadržaj određen u → crvenim vinima. Aktuelna antifungalna jedinjenja zvana viniferi pojavljuju se kao oligomeri resveratrola. Među njima se, po značaju, izdvajaju: ε-viniferin i δ-viniferin, resveratrol dimer – pallidol, α-viniferin – trimer resveratrola i resveratrol tetramer – hopeafenol. Sadržaj stilbena zavisi od nekoliko faktora, uključujući klimu, sortu vinove loze, gljivične infekcije, UV svjetlost, jone teških metala i enološke metode. Utvrđeno je da resveratrol ima blagotvorno dejstvo na srčane bolesti (→ Francuski paradoks). Prema istraživanjima Sanje Šućur-Radonjić i sar. (2019), u vinima sa crnogorskog → teroara određen je sadržaj trans-resveratrola, koji je iznosio od 0,62 ± 0,02 mg/l u vinu sorte → kaberne sovinjon do 1,27 ± 0,11 mg/l u vinu sorte → vranac. Sadržaj cis-resveratrola u vinima iznosio je 0,47 ± 0,03 mg/l u vinu sorte vranac i 0,57 ± 0,03 mg/l u vinu sorte → kratošija, dok su niže koncentracije uočene u vinima sorte kaberne sovinjon (0,25 ± 0,01 mg/l). Danijela Raičević i sar. (2020) navode rezultate ukupnih stilbena u vinu sorte vranac iz berbe 2008 (1,99–5,36 mg/l) i iz 2009 (1,28– 4,71 mg/l). Bojan Radović i sar. (2015) za vina klonova sorte vranac naveli su vrijednosti 2,32–3,11 mg/l za berbe u periodu 2010–2012. Radmila Pajović-Šćepanović i sar. (2018) za eksperimentalna vina iz berbe 2015. prikazuju vrijednosti od 1,9 mg/l kod vina sorte vranac, 2,2 mg/l za vina sorte kratošija i 1,0 mg/l kod vina sorte kaberne sovinjon. Komercijalna vina, ispitivana iz berbe 2015, imala su vrijednosti: vina sorte vranac 2,55 mg/l, vina sorte kratošija 2,0 mg/l i vina sorte kaberne sovinjon 1,15 mg/l. Na sadržaj resveratrola uticali su meteorološki uslovi tokom sezone i berbe, pa je u godinama sa većim količinama padavina i nižim temperaturama (berbe 2014. i 2016) ukupan sadržaj stilbena bio veći u vinima: sorte vranac (7,0 mg/l i 8,2 mg/l), sorte kratošija 4,33 mg/l (R. Pajović-Šćepanović i sar., 2018, 2019). Količina stilbena u crvenim crnogorskim vinima odgovara količini u vinima drugih mediteranskih zemalja svijeta (Grčka i Španija), koje takođe pripadaju Regionu V – veoma toplom regionu po WI (→ Bioklimatski indeksi ). Analiza procentualnog profila stilbena pokazala je očekivano dominantne forme trans-resveratrola 3-glikozida, koji je u vinu sorte vranac bio 68,5%, a u vinu sorte kratošija 69,5%. Profili za sva vina uklapaju se kod eksperimentalnih i komercijalnih vina. Dobijeni rezultati o količini i profilu stilbena u ispitivanim vinima upućuju na uticaj sorte, genetičkog faktora na sintezu stilbena (R. Pajović-Šćepanović i sar., 2018, 2019).
LITERATURA: P. Ribéreau-Gayon, D. Dubourdieu, B. Donèche, A. Lonvaud, Handbook of Enology, 142, Chichester, 2006; B. Radović, V. Tešević, V. Kodžulović, V. Maraš, „Resveratrol concentration in 'Vranac' wines”, Vitis, 54, 2015; A. Waterhouse, G. Sacks, D. Jeffery, Understanding Wine Chemistry, USA, 2016; R. Pajović-Šćepanović, S. Wendelin, R. Eder, „Phenolic composition and varietal discrimination of Montenegrin red wines (Vitis vinifera var. Vranac, Kratošija, and Cabernet-Sauvignon)”, European Food Research and Technology, 244, 2018; R. Pajović-Šćepanović, S. Wendelin, D. Raičević, R. Eder, „Characterization of the phenolic profile of commercial Montenegrin red and white wines”, European Food Research and Technology, 245, 2019; S. Radonjić, T. Košmerl, A. Ota, H. Prosen, V. Maraš, L. Demšar, T. Polak, „Technological and microbiological factors affecting polyphenolic profile of Montenegrin red wines”, Chemical Industry and Chemical Engineering, 25, 2019; D. Raičević, T. Popović, V. Ivanova-Petropulos, J. Petreska Stanoeva, V. Maraš, „HPLC-DAD-ESI/MS Monitoring of Stilbenes Content in Vranac Red Wines Produced with Traditional and Modern Fermentation Methods”, Macedonian Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 39/1, 2020.
R. Pajović-Šćepanović