Vinski putevi i karavanska trgovina u srednjem vijeku, kopneni putevi i način trgovine vinom u srednjem vijeku. Trgovci primorskih gradova na prostoru današnje Crne Gore, među kojima je prednjačio Kotor, izvozili su velike količine vina domaće i strane proizvodnje, prvenstveno u unutrašnje krajeve srednjovjekovne Srbije (→ Trgovina vinom u srednjem vijeku). Kopnena trgovina odvijala se posredstvom karavana, koji su se nazivali turme. Vino se prenosilo u kozjim ili jarećim mješinama (→ Srednjovjekovno vinogradarstvo i vinarstvo), natovarenim na tegleće životinje (konji, mazge, magarci), dok su vlasi ponosnici, kao profesionalni stočari, predstavljali glavne nosioce karavanske trgovine. Na čelu karavana nalazio se starješina vlaha, koji se nazivao kramar ili primićur. Sa turmom je putovao i kapetan turme, kojeg su postavljale kotorske vlasti. Kramar je bio zadužen za organizovanje karavana i njegovo sprovođenje do dogovorenog mjesta isporuke robe. Prema Statutu Kotora (→ Srednjovjekovni Statut grada Kotora), kapetan je polagao zakletvu da će savjesno i bez prevare voditi karavan i brinuti o njegovoj bezbjednosti, čineći sve što je na dobrobit turme i časti grada (čl. 34).

Kroz teritoriju današnje Crne Gore prolazile su dvije značajne putne trase. Iz Kotora je polazio Jezerski put (Via Jesera), koji je dolazio najprije do Risna, odakle se zatim stizalo do Grahova i Onogošta (Anagastum, današnji Nikšić). Zbog toga je ova trasa u izvorima bila poznata i kao Via Anagasti ili Nikšićki put, dok je sam Onogošt predstavljao važnu raskrsnicu puteva. Glavni dio trase Jezerskog puta je od Onogošta išao na Šavnik i dalje preko oblasti Jezera (polje na 1.460 m nadmorske visine) i Drobnjaka do Breznice, koja se od XV vijeka naziva Pljevlja. U Nikšiću se Jezerski put ukrštao sa sporednim krakom Drinskog puta (Via Drinae), koji je iz Dubrovnika skretao u Trebinje, dok je od Onogošta ova saobraćajnica išla dolinom Zete do Podgorice, odakle je nastavljala do Skadra. Jedan krak puta vodio je od Meduna (nekadašnji grad, 13 km sjeveroistočno od Podgorice) do Gusinja i Plava. Odatle se preko Budimlje (kod današnjih Berana) pristizalo u Srednje Polimlje, dok se preko Čakora dolazilo u Metohiju, tačnije do Peći i Manastira Dečani. Od Nikšića do rudnika Brskovo na Tari (rudarski grad kod današnjeg Mojkovca) – značajnog trgovačkog naselja, gdje su Dubrovčani i Kotorani izvozili velike količine vina, dolazilo se preko Župe, Manastira Morače i Kolašina. Istim pravcem išli su i karavani koji su iz Kotora prenosili vino do Brskova. Glavna trasa Drinskog puta, koja je polazila iz Dubrovnika, skretala je od Foče ka Pljevljima, nastavljajući do Prijepolja, odakle se dolazilo u Brskovo. Putevi su od Brskova vodili ka Prijepolju, kao i do Plava, Peći i drugih krajeva Metohije.

Drugu značajnu saobraćajnicu, koja je polazila iz Zetskog, današnjeg Crnogorskog primorja, predstavljao je Zetski put (Via de Zente). Kretao je takođe od Kotora, nastavljajući obalom do Budve, Bara i Ulcinja, odakle je išao do Svača i zatim obalom rijeke Bojane do Trga Sv. Srđa, koji je u srednjem vijeku predstavljao značajno trgovačko naselje i mjesto prodaje domaćeg i stranog vina. Od Ulcinja do Sv. Srđa na Bojani moglo se doći i brodom, s obzirom na to da je rijeka u ovom dijelu bila plovna, odakle je putna trasa dalje nastavljala do Skadra. Glavna trasa Zetskog puta išla je od Skadra do broda (riječnog prelaza) na Drimu, koji se nalazio preko puta Danja (srednjovjekovni grad na lijevoj obali Drima, podignut na današnjem brdu Sv. Marka, jugoistočno od Skadra), gdje je bila smještena i carina. Nastavljajući od Danja, put je stizao do mjesta Sv. Spas sa carinarnicom, izbijajući ponovo na Drim, zatim je prolazio kroz seoska naselja Šiklju i Krujmadu (u srednjovjekovnoj Župi Pilot – današnja sjeverna Albanija) do Vezirovog mosta i Ljum kule, da bi potom kroz sela Dobrušta i Ribnik stizao u Prizrensko polje i Prizren. U Prizrenu se ukrštalo nekoliko značajnih puteva, koji su vodili u Kosovo Polje, Drenicu i Trepču, kao i prema Opolju, Pologu i Skoplju.

Karavani koji su kretali iz Kotora i Dubrovnika prenosili su robu najdalje do Polimlja, Višegrada i ostalih krajeva Gornje Drine, gdje je obavljan pretovar trgovačkih artikala. Najdalje tačke dometa karavanske trgovine predstavljali su Trgovište, Sjenica, Arilje, Rudnik i Zvornik. Usljed slabljenja privrednog potencijala rudarskog i trgovačkog naselja Brskovo na Tari, od polovine XIV vijeka glavni pravac primorskog izvoza preusmjeren je prema Polimlju, gdje se glavna karavanska stanica nalazila u Prijepolju. Od prvih decenija XV vijeka, karavanske stanice u Polimlju postaju i Manastir Mileševa i obližnje Drenovo, kao i Crkva Sv. apostola Petra i Pavla u današnjem Bijelom Polju, u čijoj se blizini, još u drugoj polovini XIV vijeka, nalazila stanica u selu Crnča u Župi Zaton. Na prostoru Donjeg Polimlja, karavani su sa robom stizali do Manastira Sv. Nikole u Pribojskoj Banji, kao i do danas nepoznate Crkve Grlice.

Pomorska i kopnena trgovina je u srednjem vijeku mogla biti ugrožena usljed loše prohodnih terena, ratnih sukoba i postojanja mnogih razbojnika i pljačkaša. Budući da je kotorska komuna „često trpjela tegobe i štete zbog rđavog upravljanja karavanima”, propisano je da turma ne smije krenuti u Brskovo i druge krajeve Srbije bez kapetana, kojeg su određivale sudije i u odlasku i u povratku (čl. 362 Statuta). Tokom putovanja, članovi karavana, kao i trgovačke lađe, imali su pravo da pljačkašima ili piratima ponude vino ili neke druge stvari kao vrstu otkupnine. Onome članu koji je dao dar (strina, strena) karavan je morao nadoknaditi gubitak po principu havarije ili avareje (čl. 366, 379 Statuta Kotora), koja se uzimala od vrijednosti robe, po odbitku jedne trećine. Odredba o poklonu u vinu dodatno svjedoči o tome da je ovaj proizvod predstavljao jedan od najvažnijih artikala kotorskog izvoza u unutrašnje krajeve srednjovjekovne Srbije.

Trgovina vinom i ostalom robom na trgovima srednjovjekovne Srbije podrazumijevala je plaćanje carine, koja je predstavljala regalno pravo, odnosno glavni prihod vladara ili države. Uslovi trgovanja sadržani su i u odluci kotorskih vlasti iz septembra 1321 (čl. 317 Statuta). Carina se plaćala na trgovima isključivo za prodate artikle, u vidu desetog dijela proizvoda koji je predstavljao predmet kupoprodaje. Trgovci su preostalu robu najčešće odnosili na druge trgove, na kojima je važio isti način ubiranja carine. Ukoliko su željeli da s ostatkom robe pređu na teritoriju druge države, plaćali su mimohodnu carinu na cjelokupnu količinu neprodatih artikala, koja je obračunavana isključivo u novcu po svakom tovaru. Mimohodna carina naplaćivana je na posljednjem trgu ili na samoj državnoj granici. Carinik trga na kome bi kotorskom trgovcu bio učinjen određeni vid nasilja ili nepravde bio je dužan da nadoknadi štetu i plati novčanu kaznu u korist kotorske komune, u visini od 1.000 perpera, budući da su Kotorani držali većinu srpskih carina pod zakupom. U srednjem vijeku carina se odnosila i na sve tržne takse, naplaćivane u lokalnoj, odnosno unutrašnjoj trgovini, koje bi odgovarale današnjoj pijačarini ili trošarini.

Tokom razvijenog srednjeg vijeka, po uzoru na praksu u italijanskim i gradovima zapadne Evrope, trgovci gradskih naselja na istočnoj obali Jadrana preduzimali su sklapanje trgovačkih društava radi boljeg ostvarivanja i osiguranja svojih interesa. Kada je riječ o zetskim primorskim gradovima sa prostora današnje Crne Gore, donekle je poznat rad udruženih kotorskih i barskih trgovaca. Kotorani su osnivali trgovačka društva, kako među sobom, tako i sa dubrovačkim, venecijanskim, dračkim i trgovcima drugih gradova, što je takođe u svim pojedinostima bilo regulisano članovima kotorskog statuta (čl. 301, 302).