Crna Gora i Sjeverna Makedonija. Makedonija je priznala nezavisnost Crne Gore juna 2006. godine. Ambasada Crne Gore u Makedoniji počela je sa radom 2007, dok je Generalni konzulat Makedonije u Crnoj Gori 2006. transformisan u ambasadu. Prvi ambasador Makedonije u Crnoj Gori Stevan Nikolovski obavljao je tu dužnost od 2008. do 2010. godine. Nakon njega, ambasador je bio Aleksandar Vasilevski (2010–2014). Aktuelni makedonski ambasador u Crnoj Gori je Mihajlo Trpkoski (stupio na dužnost 2018). Crna Gora je prvo otvorila Konzulat u Makedoniji, sa sjedištem u Bitolju (2008), na čijem čelu je počasni konzul Milorad Andrijašević (→ Počasni konzuli Crne Gore), a u Štipu je od 2016. do 2021. počasni konzul bio Branko Azeski. Aktuelna ambasadorka Crne Gore u Sjevernoj Makedoniji → Marija Petrović-Đerković stupila je na dužnost aprila 2019, a prije nje ovu funkciju obavljali su: → Duško Lalićević (2007–2010), → Dušan Mrdović (2010–2014) i → Predrag Mitrović (2014–2019). Premijer odnosno predsjednik Makedonije Nikola Gruevski (2008) i Đorđe Ivanov (2015) boravili su u zvaničnoj posjeti Crnoj Gori, dok je → predsjednik Crne Gore → Filip Vujanović u zvaničnoj posjeti Makedoniji bio 2012, a predsjednik → Milo Đukanović 2019. godine. Zajednička sjednica vladâ Crne Gore i Sjeverne Makedonije održana je u Podgorici 24. maja 2019. godine. Tom prilikom održan je i Biznis forum privrednika Crne Gore i Sjeverne Makedonije. Predsjednik → Vlade Crne Gore → Duško Marković bio je u zvaničnoj posjeti Makedoniji u oktobru 2017, dok je predsjednik Vlade Sjeverne Makedonije Zoran Zaev u prvoj zvaničnoj posjeti Crnoj Gori bio u maju 2019, a u novembru iste godine ponovo je posjetio Crnu Goru.